Ри родился в Белфасте, Северная Ирландия, в семье водителя автобуса. Один из четырёх детей в рабочей пресвитерианской семье, он учился в Белфастской средней школе и Королевском университете Белфаста. Также Ри учился в театральной школе Театра Аббатства в Дублине. В конце 1970-х годов, вместе с Гэбриэлем Бирном и Колмом Мини, играл в театральной труппе "Фокус-группа" во время радиовещательного запрета на Шинн Фейн, введённого правительством Маргарет Тэтчер, в целях сокращения "кислорода гласности". Под этим подразумевалось, что участникам Шинн Фейн нельзя было выступать, высказывать своё мнение, выражающие представления этого политического объединения, таким образом, Ри стал одним из многих актёров, с которыми связываются власти, чтобы они в театрах, кино и телевидении заняли места тех, кому был вынесен запрет. Стивен Ри довольно хорошо играл на сцене, в кино и на телевидении в Ирландии и Великобритании, но при этом был известен очень малому количеству человек. Всё изменилось, когда он получил номинацию на премию "Оскар" в категории "Лучшая мужская роль" за роль Фергюса в фильме 1992 года "Жестокая игра". Ри часто сотрудничает с ирландским режиссёром и сценаристом Нилом Джорданом, снявшись почти во всех его фильмах. Также он имеет давние связи с некоторыми из наиболее значительных ирландских писателей. Например, с драматургом Стюартом Паркером он начал работать тогда, когда они вместе учились в Королевском университете Белфаста.

В 1980 году вместе с Томом Полином, Брайаном Фрилом, Шеймасом Хини и Шеймасом Дином Ри помог организовать театр Field Day Theatre Company. В знак признания его вклада в театр и кинематограф Стивен Ри был удостоен почётных докторских степеней Королевского университета в Белфасте и Ульстерского университета в 2004 году.