Полное имя актера — Сильвестр Гардэнцио Сталлоне [Sylvester Gardenzio Stallone]. Сильвестр Сталлоне левша. У Сильвестра украинско-еврейское происхождение, его бабушка родом из Одессы. У него есть младший брат актёр — Фрэнк Сталлоне. Отец Сталлоне — парикмахер Фрэнк Сталлоне — иммигрант из Сицилии, мать — астролог Джеки Сталлоне — еврейка с одесскими корнями.

В юности Сталлоне был хулиганом, такой была его реакция на насмешки одноклассников, издевавшихся над дефектами речи. Сталлоне выгоняли из школ более десяти раз. Сталлоне отзывался на имя Майк в течение 7 лет, ещё до работы в кино. Сильвестр в первые годы жизни в Нью-Йорке, чтобы находить деньги для оплаты жилья, был вынужден чистить клетки львов, резать рыбьи головы и т. д. Также изучал актерское мастерство в Университете Майами.