Розмари Деуитт родилась во Флашинге, одном из районов Куинса, Нью-Йорк в семье Розмари Брэддок и Кенни Деуитта. Розмари является внучкой Джеймса Брэддока чемпиона мира по боксу, и сыграла одну из ролей в фильм "Нокдаун", который рассказывает о жизни её деда. Розмари жила в Хановер Тауншип, Нью-Джерси, где окончила среднюю школу Whippany Park. Во время учёбы она принимала участие в нескольких школьных театральных постановках. Затем Розмари получила степень бакалавра искусств в колледже при университете Хофстра, где вступила в братство Alpha Phi. Розмари также брала уроки в Актёрском центре в Нью-Йорке.

Розмари играла во многих бродвейских постановках. Принимала участие в спектакле Danny and the Deep Blue Sea по пьесе Джона Патрика Шэнли в театре Second Stage, спектакле The Butter and Egg Man по пьесе Джорджа Кауфмана в театре Atlantic Theater Company и спектакле Small Tragedy по пьесе Крейга Лукаса, который завоевал премию Obie.