Дженкинс начинал работать в театре, а его теледебют состоялся в 1974 году. С тех пор он сыграл множество второстепенных ролей на телевидении и в кино, но по-настоящему известным стал только в начале 2000-х, сыграв роль Натаниеля Сэмюэля Фишера-старшего, отца семейства, в одном из самых известных сериалов канала HBO «Клиент всегда мёртв». Также большого успеха он добился и в кино, сыграв главную роль в фильме «Посетитель», за которую он получил номинацию на премию «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль».Ричард Дженкинс родился и вырос в университетском городке Де-Калб, штат Иллинойс. Его мать, Мэри Элизабет, была домохозяйкой, а отец, Дейл Стивен Дженкинс, работал дантистом. Прежде чем стать актёром, Дженкинс был водителем грузовика по перевозке белья [его боссом был отец известного актёра Джона Рейли]. Получив позже на актёрском факультете одного из университетов Иллинойса учёную степень, Дженкинс перебрался работать в Род-Айленд.