Родившийся в 1958 году в Чикаго, в семье пожарного и сценаристки, Майкл Мэдсен, прежде чем стать актером, перепробовал множество далеких от искусства профессий. Работал маляром и автомехаником, санитаром на "скорой помощи" и рабочим на автозаправке. Хипповал, употреблял наркотики, спиртное сверх меры, гонял как сумасшедший на мотоцикле и автомобилях, затевал драки. Многих друзей его юности уже нет в живых: кто погиб в автокатастрофе, кто - от передозировки наркотиков, кто - в тюрьме. Кстати, сам Мэдсен в тюрьме побывал тоже, но на эту тему говорить с журналистами отказывается.

Зато с удовольствием вспоминает, как обожал в детстве черно-белые голливудские фильмы с Хэмфри Богартом, Джеймсом Кэгни и Робертом Митчумом и мечтал походить на своих кумиров. Рядом была сестра Вирджиния, которая рано стала брать уроки актерского мастерства и просто грезила о кино и театре [теперь Вирджиния Мэдсен - известная киноактриса]. Рядом была мать, увлеченная сценарной работой и добившаяся успеха в этой области: Элейн Мэдсен награждена множеством премий, в том числе престижной "Эмми". Отец, несмотря на то, что они с женой развелись, всегда был сыну поддержкой в трудных ситуациях. К тому же крутой парень Майкл не только попадал в разные переделки, но и ухитрялся еще и стихи писать, и в театр ходить. А окончательно понял, что хочет играть, только увидев на сцене Джона Малковича. Его он называет своим крестным отцом.

Попробовав себя в театре, молодой человек отправился завоевывать Голливуд. Сначала, чтобы подзаработать, пристроился на заправочной станции в Беверли-Хиллз, затем нашел себе агента и стал появляться в маленьких ролях в телешоу и кино. Играл много, но большие роли были еще впереди.
Впервые его заметили в "Военных играх" с Алеком Болдуином и Ким Бесинджер. А после того как в 1991 году он снялся у Ридли Скотта в "Тельме и Луизе" с Сьюзен Сэрэндон и Джиной Дэвис и затем в "Бешеных псах" Квентина Тарантино, его стали считать одним из ведущих актеров Голливуда. С тех пор Майкл Мэдсен сыграл более чем в сорока фильмах. С его особым темпераментом и обаянием он был на равных рядом с такими звездами, как Вэд Килмер ["Убей меня снова"], Джон Кьюсак ["Дармовые бабки"]. Ник Нолт ["Скала Малхолланд"], Кевин Костнер ["Уайатт Эрп"]. Единственное, что его не устраивало, - это амплуа плохого парня, которое приклеилось к нему, даже несмотря на положительную роль в культовом для подростков фильме "Освободите Вилли" и его продолжении.
В ответ на вопрос, когда он поверил в свой успех, Мэдсен смеется: поверил, когда его мать, большая любительница кроссвордов, встретила в одном из них имя сына и по телефону сообщила ему, что теперь он настоящая знаменитость. С сестрой Майкл очень дружен, но вместе они пока не работали. Актер до сих пор с содроганием вспоминает, как режиссеру Бернарду Роузу пришла в голову мысль снять его с Вирджинией в ролях любовников. Мэдсен тогда чуть не поколотил Роуза, на что режиссер, изрядно струхнув, заявил, что это была просто шутка. Таких "шуток" Майкл Мэдсен не понимает.

Успешная работа в кино продолжалась. За фильм "Донни Браско" его чуть было не выдвинули на "Оскара" в номинации "Роль второго плана". И вдруг неожиданно для многих Мэдсен согласился сниматься в телесериале "Месть без предела" и отдал этой работе почти два года. Почему? Именно потому, что актеру очень хотелось избавиться от стереотипа плохого парня. А в "Мести без предела" он хоть и был мстителем, но восстанавливающим справедливость, своего рода Бэтменом в обычном костюме, приходящим на помощь отчаявшимся людям. "Наконец мои сыновья смогут увидеть мою работу, - сказал тогда Мэдсен. - Ведь все, что я сделал прежде, за исключением "Освободите Вилли", было совсем неподходящим для детей".

Своих четверых сыновей Майкл Мэдсен, который состоит с 1996 года в третьем браке, просто обожает. Все четверо живут вместе с ним в Лос-Анджелесе. Правда, за опеку над тремя из них, родившимися от первых двух жен [Джорджанны Ла Пьер - кстати, сестры Шер - и актрисы Джаннин Бизиньяно], ему пришлось побороться. Но, уж получив опеку, он старается быть идеальным отцом. Это, по мнению Мэдсена, лучше всего получается, когда видишь детей каждый день. Поскольку съемки сериала проходили в том же Лос-Анджелесе, он каждый день возвращался домой и проводил с сыновьями много времени. А иногда брал их с собой и на съемочную площадку.

С возрастом Майкл Мэдсен остепенился. Он уже не так импульсивен: "Я понял, что иногда лучше подождать и подумать, прежде чем делать что-то". От юношеских пороков ему удалось избавиться почти полностью: никаких наркотиков, никаких сигарет, никаких крепких спиртных напитков. Только пиво. И больше он не дерется. Хотя говорит, что если понадобится защищать детей, его ничто не остановит. Он, правда, по-прежнему обожает скорость. Но на машинах и мотоциклах уже не гоняет, он их только коллекционирует и, вспоминая свое прошлое автомеханика, любит разбирать и собирать. Это раньше на гонках он мог мчаться со скоростью сто шестьдесят пять миль в час без шлема и пристежного ремня. Теперь он предпочитает смотреть гонки по телевизору вместе с детьми.
Поскольку трюки в своих фильмах он делает сам, от работы в кино у него остались своеобразные "трофеи": указательный палец на правой руке потерял чувствительность после фильма "Убей меня снова", на "Особи" он вывихнул плечо, во время съемок "Человека с пистолетом" сломал лодыжку.
Этот рисковый человек верит в реинкарнацию. Основным ее смыслом считает, что новое возвращение в жизнь дает человеку возможность исправить ошибки. У него много друзей, но на вопрос, кого бы ему хотелось собрать у себя дома, отвечает: "Я пригласил бы Боба Митчума, Джека Керуака, Жака Кусто и Авраама Линкольна" [реинкарнация].
Он продолжает писать. Уже издал 3 сборника своих стихов, написал книгу прозы, где собрал свои размышления о жизни, записанные в разные годы. Считает, что эта книга передает его образ достаточно точно и его сыновьям будет когда-нибудь интересно с ней познакомиться. Собственно, ради них он ее и написал. Отдыхает этот живущий напряженной жизнью человек без телефона и телевизора на Гавайях, где часто идет дождь и ничто не отвлекает его от поэзии. Наконец, он женат на женщине, которая его понимает, и счастлив, что она взяла на себя заботы обо всех его сыновьях. А самое большое удовольствие для Мэдсена, которого зрители воспринимают главным образом как "человека с пистолетом", знаете какое? Наблюдать за тем, как жена, которую он боготворит, возится с детьми.

5 марта 2012 года, после конфликта со своим несовершеннолетним сыном, которого Мэдсен застал за курением марихуаны, актёр был арестован за жестокое обращение с ребёнком.