Впервые молодой актёр привлёк к себе внимание ролью Спайдера в фильме Мартина Скорсезе «Славные парни» [1990]. С тех пор он снялся более чем в сорока фильмах, шесть из которых поставил Спайк Ли: «Тропическая лихорадка» [1991], «Малкольм Икс» [1992], «Толкачи» [1995], «Девушка № 6» [1996], «Кровавое лето Сэма» [1999] и «Олдбой» [2013][3][4].Империоли сыграл множество ролей на телевидении — в сериалах «Полиция Нью-Йорка», «Закон и порядок», «Девчонки», «Офис» и «Блудливая Калифорния». С 2010 года по 2011 исполнял главную роль в детективном телесериале «Детройт 1-8-7». Однако, ключевой ролью в карьере Империоли остаётся роль Кристофера Молтисанти в культовом криминально-драматическом телесериале канала HBO «Клан Сопрано» [1999—2007]. Актёрский талант Майкла был отмечен множеством наград, включая высшую телевизионную премию Америки — «Эмми», которую он получил в 2004 году. За эту же роль Империоли дважды номинировался на престижную премию «Золотой глобус» в категории «Лучшая мужская роль второго плана — мини-сериал, телесериал или телефильм» в 2003 и 2005 году.