Полное имя актрисы — Холланд Вирджиния Тейлор [Holland Virginia Taylor]. Она училась в "Westtown School", а после закончила Беннингтонский колледж. В 1964 году она переехала в Нью-Йорк, где и начала карьеру актрисы.

Тейлор начала карьеру в театре, активно выступая в нём на протяжении 1960-80-х годов. Она также периодически снималась в кино и на телевидении, зарекомендовав себя как универсальную актрису.

Тейлор выиграла премию "Эмми" в категории "Лучшая актриса второго плана в драматическом телесериале" в 1999 году за роль в сериале «Практика». В 2000 году она получила номинацию на "Эмми" сразу в 2-х категориях: "Лучшая актриса второго плана в драматическом телесериале" за роль в "Практике", и "Лучшая приглашённая актриса в комедийном телесериале» за роль в сериале "Лот". Она получила ещё четыре номинации на "Эмми за лучшую женскую роль второго плана в комедийном телесериале" за выступление в ситкоме "Два с половиной человека".