Эллисон Дженни изучала драматургию в колледже "Kenyon College" и в это время участвовала там в театральной постановке, режиссёром которой был Пол Ньюман. Далее онa училась в Нью-Йоркском "Neighborhood Playhouse" и в лондонской Королевской академии драматического искусства.

Свою первую роль в кино Эллисон Дженни сыграла в 1989 году комедии "Who Shot Patakango?". За роль в кинодраме Кэмпбелла Скотта и Стэнли Туччи 1996 года "Большая ночь" Дженни номинировалась на премию "Клотрудис". В приключенческом фильме "Шесть дней, семь ночей" Эллисон Дженни сыграла Марджори, начальницу главной героини Робин Монро в исполнении Энн Хеч. За роль в кинодраме "Красота по-американски" 1999 года она вместе с Кевином Спейси и Аннетт Бенинг была удостоена в 2000 году Премии Гильдии киноактёров США.