Джейсон Флеминг родился в Лондонском районе Патни, сын шотландского режиссёра Гордона Флеминга. Он решил стать актёром после участия в театральных постановках в своей школе. "Я всегда хотел быть актёром" — позднее он рассказал BBC. Джейсон учился в престижной Лондонской академии музыкального и драматического искусства.

В 1980-х он принимал участие в Национальном молодёжном театре и политической организации молодых социалистов. Он также стал участвовать в Лейбористской партии "Militant tendency". Флеминг также продавал их газеты. Он впоследствии утверждал, что его театральная и политическая деятельности в это время были просто способом удовлетворения девочек. В 1990 году он был принят в Лондонскую академию музыкального и драматического искусства, где был одноклассником Гермионы Норрис. После окончания академии в начале 1990-х он присоединился к Королевской Шекспировской компании.