Его семья ирландского происхождения и по вероисповеданию католики. Он посещал и закончил среднюю школу Monsignor Bonner в 1988 году. После окончания средней школы он начал свою карьеру в Голливуде и дополнительно оттачивал свой навык к голосовым перевоплощениям.

Кеннеди использовал свой голос, мастерски создав поддельного персонажа, экранного агента "PoopyPower". Выдавая себя за Марти Пауэра по телефону он привлёк внимание агентов и менеджеров, которые позже выпустили книгу его выступлений. Он стал известен в конце 1990-х по роли Ренди Микса в трилогии "Крик". В последние годы он играл небольшие роли в ряде других голливудских фильмов и чаще появляется с актёром Кэлом Пенном, включая фильмы "Разыскиваются в Малибу", "Гарольд и Кумар уходят в отрыв" и "Сын Маски". Его роль Тима Эйвери в фильме "Сын Маски" принесла ему Премию «Золотая малина» за худшую мужскую роль.

Кеннеди основал продюсерскую компанию под названием "Wannabe Producers", наряду с Джошем Эттингом, через которого он создал шоу "Эксперимент с Джейми Кеннеди", "Вдувание вверх", "Звёздочка" и "Жизнь с Фрэн". После "Разыскиваются в Малибу" [2003], к которому он написал сценарий вместе со Стью Стоуном. Кеннеди предоставил свой голос для видеоигры "ESPN NFL 2K5". Его работа в качестве ведущего Activision на шоу "Electronic Entertainment Expo" в 2007 году вызвала критику.

Во время работы над фильмом "Разыскиваются в Малибу" держал "литературного негра" Эллена Рапапорта, написавший комику псевдо-биографическую историю Wannabe: "A Hollywood Experiment". Книга рассказывает как он стал звездой в Голливуде. Это даёт представление о его происхождении и его семьи, и быстро погружает в его приключения. В неё рассказывается о таких вещах, как жизнь Кеннеди в трущобах Голливуда, как его сбила машина, его проблемы с почками и напуганный персонаж на протяжении всей истории.

В исполнении юмористических импровизаций он прославился за свой скетч в выступлении на реалити-шоу "Эксперимент с Джейми Кеннеди", который получил на канале "The WB Television Network2" в 2002 году высокие рейтинги, но был отменён в апреле 2004 года из-за падения рейтингов. В 2006 году "Jizzy Entertainment" выпустила фильм "Unwashed: The Stand-Up Special". В 2008 году Кеннеди выпустил документальный фильм Heckler, о тяжёлом положении комиков против зачастую агрессивной аудитории. В 2007 году он появился в сериале "Мыслить как преступник", в роли серийного убийцы-сатаниста-людоеда.

Начиная с 2008 года Кеннеди играет профессора психологии Элайа Джеймса в сериале канала CBS "Говорящая с призраками", и в реальной жизни встречался с актрисой Дженнифер Лав Хьюитт, но они расстались. Он также активно участвует в кампании привлечения туристов в Калифорнию, появляясь в рекламных роликах с губернатором Арнольдом Шварценеггером. Начиная с 2009 года он играет в мультсериале "Шоу Кливленда", озвучивая бойфренда Роберта Таббса.

Он также снялся в новом анимационном телевизионном шоу "Фанбой и Чам-Чам" в роли Кайла, обладающий пред-тинэйджерским контролем над магией и фигурными скобками. Он собрал в целом положительные отзывы критиков, с "ToonGuys", заявившим, что "шоу приличное, но Сет Грин и Джейми Кеннеди, предоставившие голоса, сделали шоу очень интересным". В апреле 2010 года источники сообщали, что Кеннеди вернётся в продолжении "Крика", однако, сценарист Кевин Уильямсон заявил, что таких планов у него не было.