Полное имя актёра — Джейкоб Бенджамин Джилленхол. Джейк родился в семье известного режиссера Стивена Джилленхола и сценариста Наоми Фонер. Его сестра Мэгги Джилленхол также известная актриса. Его крестной матерью является Джейми Ли Кертис, а крестным отцом — Пол Ньюман. У Джейка шведские и русско-еврейские корни. В школе Джейк учился с участниками популярной группы "Maroon 5". Вокалист "Maroon 5" Адам Левин один из его лучших друзей. В 1998 году окончил частную среднюю школу при Гарвардском Университете. Работал спасателем на пляже в течение 3 лет, 2 из которых одновременно работал на 2 работах: спасатель и помощник в ресторане друзей семьи.

Первая машина Джейка — каштановый Volvo 1990.
Пол Ньюман дал Джейку его первый урок вождения.
Роль Супермена в фильме "Возвращение Супермена" прочили именно Джейку, но режиссер картины, Брайан Сингер, настоял на том, чтобы эту роль сыграл малоизвестный актер. Это не первый раз, когда Джилленхол чуть было не сыграл супергероя. В 2004 году он почти было занял вакантное место исполнителя роли Человека-паука. Джейк является крестным отцом дочери своих партнеров по фильму "Горбатая гора" Хита Леджера и Мишель Уильямс. Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме "Улыбка Мона Лизы". Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университете был Роберт Турман, отец Умы Турман. Его партнер по фильму "Морпехи" Питер Сарсгаард — бойфрэнд его сестры Мэгги. У этой пары есть дочь Рамона.