Хьюитт родилась в городе Вако, штат Техас, в семье Герберта Дэниела Хьюитта и Патрисии Мэй Шипп, которые имеют в основном английские корни. Её родители логопед и медтехник, они развелись, когда Дженнифер было всего полгода, и с тех пор она жила с матерью. Примечательно, что первым именем Дженнифер назвал брат в честь девушки, в которую был влюблён в юности, а среднее имя, «Лав», она получила от матери, в честь её подруги по колледжу.
В детстве Хьюитт занималась музыкой, которая и привела её в индустрию развлечений. В возрасте трёх лет на выставке скота она пела песню "The Greatest Love of All" [из репертуара Уитни Хьюстон].
После переезда в Лос-Анджелес Хьюитт снялась в более чем 20-и телевизионных рекламных роликах.

Кинодебют Хьюитт состоялся в независимом фильме 1992 года "Манчи". Кинозвездой она стала после ведущей роли в фильме ужасов "Я знаю, что вы сделали прошлым летом" [1997]. Фильм собрал в прокате по всему миру 125 млн. долларов и сделал Дженнифер одной из самых популярных молодых актрис Америки. Также она снялась в продолжении этого фильма, "Я всё ещё знаю, что вы сделали прошлым летом" [1998], в молодёжной комедии "Не могу дождаться" [1998] и в хитовой романтической комедии "Сердцеедки" [2001], где вторую ведущую роль исполнила Сигурни Уивер.

С сентября 2005 года Хьюитт снимается в главной роли в телесериале "Говорящая с призраками". В Австралии он стал хитом с первых серий, а в Соединённых Штатах количество постоянных зрителей составляет 9-10 миллионов человек.
В марте 2005 года фотографии Хьюитт появились в журнале Maxim и его галерее "Девушки Максима". В мае 2006 года журнал назвал Дженнифер под номером 29 в своём списке самых сексуальных женщин-знаменитостей.